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01.古柯
可卡因一般是根据古柯提取的。关键含有苯甲酰羟基芽子碱、芽子碱(ecgonine)、苯甲酰芽子碱(benzoylecgonine,BZE)、肉桂酰可卡因、N-甲醛可卡因、6-羟基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等。
可卡因(Cocaine),又称古柯碱,化学名称为苯甲基芽子碱,多呈白色晶体状,无臭,味苦而麻。在医疗中,它被用作局部麻醉药或血管收缩剂,因其麻醉效果好,穿透性强,主要用于表面麻醉,但因毒性强,不宜注入。同时能作明显天然中枢兴奋药,也因其对中枢系统的兴奋功效而造成乱用,1985年起变成全球性关键毒品之一,多在美洲和欧洲。
可卡因对消化道、免疫系统、内分泌系统和泌尿生殖系统都有损害作用,尤其做为剂量依赖性肝毒素,可引起肝细胞坏死。但与其它毒品不同,少量应用可卡因或含可卡因类物质确能起到缓解疲劳、提升情绪的作用(实际剂量仍无精确数据且区间起伏极大)。研究认为是因为其能阻隔身体神经传导,产生局麻,并可通过加强人体中化合物(如胆碱)的活性来刺激大脑皮层,兴奋中枢神经。表现出热情高涨、爱动、甚而会有进攻趋向。进一步研究也证实,应用可卡因后,相应脑区的结构和作用都会发生变化。
市售的可卡因多数是从古柯叶中直接提取的,一般都不纯。关键含有苯甲酰羟基芽子碱、芽子碱(ecgonine)、苯甲酰芽子碱(benzoylecgonine,BZE)、肉桂酰可卡因、N-甲醛可卡因、6-羟基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等。可卡因酯键不稳定,在偏碱、强酸或溶液中烧开可迅速水解破裂酯基。关键代谢产物为苯甲酰芽子碱(约为总数的29%-54%)、芽子碱甲醋(ecgonine methyl ester,EME,约为26%~60%),另外还有去甲可卡因(norcocaine)、乙基苯酞爱康宁(cocaethylene)、间羟基可卡因、对羟基可卡因、3-羟基-4-甲氧基可卡因、4-羟基-3-甲氧基可卡因。
纯品可卡因的化学名称是8-羟基-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷-2-甲酸甲酯。化学式C17H21NO4,含量303。纯品为白色结晶,无气味,味略苦而麻,难溶于水(1:600),可溶于氯仿(1:0.7)、乙醚(1:3)、酒精(1:7)等有机溶液,溶于甲苯、苯、乙酸丁酯、二硫化羰、石油醚等有机溶液;在乙醇中展现单斜块状结晶。溶点98°(90°以上即可迟缓蒸发),比旋光度-16°(C=4,氯仿)。其盐酸盐为白色结晶或晶形粉末,极易溶于水,可溶于酒精和氯仿,但不溶于乙醚。可卡因的重要代谢产物有苯甲酰芽子碱和芽子碱甲酯,还可进一步水解生成芽子碱(又名爱冈宁)。
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